Practicum: Organische analyse – NMR, IR en MS – Scheikunde Klas 6 VWO

In dit examenpracticum voor klas 6 vwo identificeer je een onbekende organische verbinding door combinatie van ¹H-NMR, infrarood (IR) en massa-spectrometrie (MS). Je gebruikt fragmentatiepatronen, isotoopdistributie en spectroscopische handtekeningen.

Leerdoel

Na dit practicum kun je MS-fragmentatiepatronen interpreteren (M⁺, basis-piek, verlies van CH₃/COOH/OH), IR-spectra combiner met NMR voor structuurbepaling, de onverzadigdheidsgraad berekenen, en een systematische strategie toepassen voor structuurbepaling van onbekenden.

Cursusniveau en vakgebied

Niveau: VWO klas 6 (examenjaar) | Vak: Scheikunde | Domein: D1 Chemische vakmethodes, E1 Chemisch onderzoek (CE)

Benodigdheden

Gegeven spectrale data: MS, IR en ¹H-NMR van twee onbekende verbindingen (A en B)
BINAS tabel 66 (IR-absorpties) en NMR-verschuivingstabel
Rekenmachine

Spectrale data Onbekende A

MS: M⁺ = 74; basis-piek bij m/z = 45 (verlies van 29 = C₂H⁵ of CHO).

IR: 2500–3300 (breed, O-H); 1710 (C=O, sterk).

**¹H-NMR Onbekende A**
δ (ppm)	Multiplicity	Integratie
11,9	Singlet	1H
2,60	Kwartet	2H
1,15	Triplet	3H

Spectrale data Onbekende B

MS: M⁺ = 88; basis-piek bij m/z = 43 (CH₃CO⁺); verlies 45 (OEt).

IR: 1735 (C=O ester, sterk); geen O-H boven 3000.

**¹H-NMR Onbekende B**
δ (ppm)	Multiplicity	Integratie
4,12	Kwartet	2H
2,05	Singlet	3H
1,25	Triplet	3H

Verwerkingsvragen

Identificeer onbekende A volledig. Onderbouw met IR, NMR en MS.
Identificeer onbekende B volledig. Verklaar de basis-piek bij m/z = 43.
Bereken de onverzadigdheidsgraad van A (molecuulformule C₃H⁶O₂) en B (C₄H₈O₂).

Uitwerking

V1: IR: carbonzuur (O-H breed + C=O 1710). NMR: COOH (11,9 ppm, 1H); CH₂ naast CH₃ (2,60, kwartet, 2H); CH₃ (1,15, triplet, 3H). MS: M⁺ = 74; verlies 29 = C₂H⁵ → m/z 45 = COOH⁺. Structuur: CH₃-CH₂-COOH = propaanzuur (propionzuur). M = 74 ✓.

V2: IR: ester (C=O 1735, geen O-H). NMR: -O-CH₂- (4,12, kwartet, 2H = OCH₂CH₃); CH₃CO- (2,05, singlet, 3H); -CH₃ (1,25, triplet). MS: m/z = 43 = CH₃CO⁺ (acetylfragment). Structuur: CH₃-CO-O-CH₂-CH₃ = ethylacetaat (ethylethanoaat). M = 88 ✓.

V3: OG = (2C + 2 − H) / 2. A (C₃H⁶O₂): OG = (6 + 2 − 6) / 2 = 1 (de C=O binding van COOH). B (C₄H₈O₂): OG = (8 + 2 − 8) / 2 = 1 (de C=O binding van ester). Beide kloppen.

Benodigde laboratoriumapparatuur van Labvakhandel

Labvakhandel levert spectroscopie-lesmateriaal, FTIR-demonstratieopstellingen en analytische sets voor structuurbepalingspraktika in het voortgezet scheikundeonderwijs.

Bekijk het assortiment of neem contact op voor advies.

Meer practicumopdrachten

Ontdek alle practica in de Labvakhandel kennisbank — voor biologie, scheikunde en natuurkunde.